os.path.commonprefix()和os.path.relpath()是你的朋友：

>>> print os.path.commonprefix(['/usr/var/log', '/usr/var/security'])
'/usr/var'
>>> print os.path.commonprefix(['/tmp', '/usr/var'])  # No common prefix: the root is the common prefix
'/'

因此，您可以测试公共前缀是否是路径之一，即路径之一是否是公共祖先：

paths = […, …, …]
common_prefix = os.path.commonprefix(list_of_paths)
if common_prefix in paths:
    …

然后您可以找到相对路径：

relative_paths = [os.path.relpath(path, common_prefix) for path in paths]

您甚至可以使用此方法处理两个以上的路径，并测试所有路径是否都在其中一个之下。

PS：根据您的路径的外观，您可能希望首先执行一些规范化（这在人们不知道它们是否总是以’/’结尾，或者某些路径是相对的情况下很有用）。相关函数包括os.path.abspath()和os.path.normpath()。

PPS：正如评论中提到的彼得布里格斯，上述简单方法可能会失败：

>>> os.path.commonprefix(['/usr/var', '/usr/var2/log'])
'/usr/var'

即使/usr/var不是路径的公共前缀。在调用之前强制所有路径以“/”结尾可以commonprefix()解决这个（特定）问题。

PPPS：正如 bluenote10 提到的，添加斜线并不能解决一般问题。

PPPPS：从 Python 3.4 开始，我们有pathlib，一个提供更健全的路径操作环境的模块。我猜想一组路径的公共前缀可以通过获取每个路径的所有前缀（带PurePath.parents()），取所有这些父集的交集，并选择最长的公共前缀来获得。

PPPPPS : Python 3.5 为这个问题引入了一个正确的解决方案：os.path.commonpath()，它返回一个有效的路径。